This page lists the head-to-head record of Grosseto vs Livorno including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | Livorno | Grosseto | Draws |
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| Total Matches | 16 | 6 | 2 | 8 |
| At Stadio Armando Picchi | 8 | 2 | 2 | 4 |
| At Stadio Carlo Zecchini | 8 | 4 | 0 | 4 |
| Serie D Matches | 6 | 2 | 1 | 3 |
| Serie B Matches | 8 | 4 | 0 | 4 |
| Serie C1 - A Matches | 2 | 0 | 1 | 1 |
| Total Goals Scored | 42 | 27 | 15 | |
Last 50 Livorno vs Grosseto Matches
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| 2024 29 September | | Serie D | Livorno | 5 - 2 | Grosseto |
| 2024 12 May | | Serie D | Grosseto | 3 - 2 | Livorno |
| 2024 14 January | | Serie D | Grosseto | 1 - 1 | Livorno |
| 2023 17 September | | Serie D | Livorno | 1 - 1 | Grosseto |
| 2023 26 February | | Serie D | Grosseto | 1 - 1 | Livorno |
| 2022 23 October | | Serie D | Livorno | 1 - 0 | Grosseto |
| 2021 16 March | | Serie C1 - A | Livorno | 2 - 2 | Grosseto |
| 2020 21 November | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 0 | Livorno |
| 2013 20 April | | Serie B | Grosseto | 0 - 3 | Livorno |
| 2012 1 December | | Serie B | Livorno | 4 - 0 | Grosseto |
| 2012 26 May | | Serie B | Livorno | 2 - 0 | Grosseto |
| 2012 6 January | | Serie B | Grosseto | 1 - 1 | Livorno |
| 2011 19 March | | Serie B | Livorno | 1 - 1 | Grosseto |
| 2010 23 October | | Serie B | Grosseto | 0 - 0 | Livorno |
| 2009 21 February | | Serie B | Grosseto | 2 - 3 | Livorno |
| 2008 27 September | | Serie B | Livorno | 0 - 0 | Grosseto |
Biggest Livorno Victory vs Grosseto
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| 2012 1 December | | Serie B | Livorno | 4 - 0 | Grosseto |
Biggest Grosseto Victory vs Livorno
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| 2020 21 November | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 0 | Livorno |
Biggest Livorno Defeat vs Grosseto
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| 2020 21 November | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 0 | Livorno |
Biggest Grosseto Defeat vs Livorno
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| 2012 1 December | | Serie B | Livorno | 4 - 0 | Grosseto |
Last 5 Livorno Home Matches
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| 2021 2 May | | Serie C1 - A | Livorno | 0 - 2 | Pro Sesto |
| 2021 18 April | | Serie C1 - A | Livorno | 1 - 2 | Como |
| 2021 3 April | | Serie C1 - A | Livorno | 5 - 0 | Pistoiese |
| 2021 28 March | | Serie C1 - A | Livorno | 2 - 1 | Pro Vercelli |
| 2021 16 March | | Serie C1 - A | Livorno | 2 - 2 | Grosseto |
Last 5 Grosseto Home Matches
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| 2022 14 April | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 2 | Lucchese |
| 2022 3 April | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 0 | Robur Siena |
| 2022 19 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 0 | Virtus Entella |
| 2022 15 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 0 | Pontedera |
| 2022 6 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 2 - 0 | Imolese |
Last 5 Livorno Away Matches
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| 2021 25 April | | Serie C1 - A | Pro Patria | 2 - 2 | Livorno |
| 2021 11 April | | Serie C1 - A | Lucchese | 0 - 0 | Livorno |
| 2021 21 March | | Serie C1 - A | Pontedera | 1 - 1 | Livorno |
| 2021 13 March | | Serie C1 - A | Carrarese | 4 - 2 | Livorno |
| 2021 7 March | | Serie C1 - A | GIANA Erminio | 1 - 0 | Livorno |
Last 5 Grosseto Away Matches
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| 2022 23 April | | Serie C1 - A | Olbia | 3 - 1 | Grosseto |
| 2022 9 April | | Serie C1 - A | Pescara | 2 - 1 | Grosseto |
| 2022 27 March | | Serie C1 - A | Montevarchi Calcio | 1 - 1 | Grosseto |
| 2022 12 March | | Serie C1 - A | Vis Pesaro | 2 - 1 | Grosseto |
| 2022 27 February | | Serie C1 - A | Teramo | 2 - 1 | Grosseto |