This page lists the head-to-head record of Ascoli vs Grosseto including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | Grosseto | Ascoli | Draws |
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| Total Matches | 16 | 8 | 2 | 6 |
| At Stadio Carlo Zecchini | 8 | 5 | 1 | 2 |
| At Cino e Lillo del Duca | 8 | 3 | 1 | 4 |
| Serie B Matches | 12 | 7 | 1 | 4 |
| Serie C1 - A Matches | 4 | 1 | 1 | 2 |
| Total Goals Scored | 42 | 25 | 17 | |
Last 50 Grosseto vs Ascoli Matches
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| 2015 11 April | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2014 29 November | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Grosseto |
| 2014 9 February | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Grosseto |
| 2013 6 October | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2013 28 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 1 | Grosseto |
| 2012 3 November | | Serie B | Grosseto | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2012 18 February | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 2 | Grosseto |
| 2011 1 October | | Serie B | Grosseto | 3 - 3 | Ascoli Picchio |
| 2011 15 January | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Grosseto |
| 2010 22 August | | Serie B | Grosseto | 0 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2010 2 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Grosseto |
| 2009 31 October | | Serie B | Grosseto | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2009 7 March | | Serie B | Grosseto | 1 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2008 12 October | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 2 | Grosseto |
| 2008 19 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 5 | Grosseto |
| 2007 1 December | | Serie B | Grosseto | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
Biggest Grosseto Victory vs Ascoli
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| 2008 19 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 5 | Grosseto |
Biggest Ascoli Victory vs Grosseto
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| 2013 28 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 1 | Grosseto |
Biggest Grosseto Defeat vs Ascoli
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| 2013 28 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 1 | Grosseto |
Biggest Ascoli Defeat vs Grosseto
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| 2008 19 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 5 | Grosseto |
Last 5 Grosseto Home Matches
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| 2022 14 April | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 2 | Lucchese |
| 2022 3 April | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 0 | Robur Siena |
| 2022 19 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 1 - 0 | Virtus Entella |
| 2022 15 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 0 - 0 | Pontedera |
| 2022 6 March | | Serie C1 - A | Grosseto | 2 - 0 | Imolese |
Last 5 Ascoli Home Matches
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| 2024 6 December | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 4 - 1 | Sestri Levante |
| 2024 24 November | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Gubbio |
| 2024 10 November | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Pontedera |
| 2024 30 October | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Citta di Campobasso |
| 2024 19 October | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Perugia |
Last 5 Grosseto Away Matches
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| 2022 23 April | | Serie C1 - A | Olbia | 3 - 1 | Grosseto |
| 2022 9 April | | Serie C1 - A | Pescara | 2 - 1 | Grosseto |
| 2022 27 March | | Serie C1 - A | Montevarchi Calcio | 1 - 1 | Grosseto |
| 2022 12 March | | Serie C1 - A | Vis Pesaro | 2 - 1 | Grosseto |
| 2022 27 February | | Serie C1 - A | Teramo | 2 - 1 | Grosseto |
Last 5 Ascoli Away Matches
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| 2024 14 December | | Serie C1 - A | Legnago Salus | 0 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 1 December | | Serie C1 - A | Torres | 1 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2024 15 November | | Serie C1 - A | Vis Pesaro | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 3 November | | Serie C1 - A | Arezzo | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 27 October | | Serie C1 - A | Pineto | 1 - 0 | Ascoli Picchio |