This page lists the head-to-head record of Ascoli vs Empoli including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | Empoli | Ascoli | Draws |
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| Total Matches | 22 | 11 | 7 | 4 |
| At Stadio Carlo Castellani | 11 | 3 | 5 | 3 |
| At Cino e Lillo del Duca | 11 | 8 | 2 | 1 |
| Serie B Matches | 18 | 9 | 5 | 4 |
| Serie A Matches | 4 | 2 | 2 | 0 |
| Total Goals Scored | 59 | 33 | 26 | |
Last 50 Empoli vs Ascoli Matches
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| 2021 1 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 2 - 0 | Empoli |
| 2020 30 December | | Serie B | Empoli | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2020 13 July | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Empoli |
| 2019 7 December | | Serie B | Empoli | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2018 10 February | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Empoli |
| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2013 9 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Empoli |
| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
| 2012 5 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Empoli |
| 2011 3 December | | Serie B | Empoli | 3 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2011 12 February | | Serie B | Empoli | 1 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2010 18 September | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Empoli |
| 2010 27 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 2 - 1 | Empoli |
| 2009 24 October | | Serie B | Empoli | 4 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2009 9 May | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2008 13 December | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Empoli |
| 2007 1 April | | Serie A | Empoli | 4 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2006 12 November | | Serie A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Empoli |
| 2006 13 May | | Serie A | Empoli | 1 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2006 14 January | | Serie A | Ascoli Picchio | 3 - 1 | Empoli |
| 2005 22 January | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Empoli |
| 2004 10 September | | Serie B | Empoli | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
Biggest Empoli Victory vs Ascoli
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| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
Biggest Ascoli Victory vs Empoli
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| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
Biggest Empoli Defeat vs Ascoli
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| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
Biggest Ascoli Defeat vs Empoli
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| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
Last 5 Empoli Home Matches
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| 2025 19 October | | Serie B | Empoli | 1 - 1 | Venezia |
| 2025 1 October | | Serie B | Empoli | 1 - 1 | Monza |
| 2025 28 September | | Serie B | Empoli | 2 - 2 | Carrarese |
| 2025 14 September | | Serie B | Empoli | 1 - 1 | Spezia |
| 2025 23 August | | Serie B | Empoli | 3 - 1 | Calcio Padova |
Last 5 Ascoli Home Matches
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| 2025 26 October | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Sambenedettese |
| 2025 12 October | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 5 - 0 | Pontedera |
| 2025 4 October | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 4 - 1 | Bra |
| 2025 23 September | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 3 - 0 | Pineto |
| 2025 6 September | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Juventus II |
Last 5 Empoli Away Matches
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| 2025 24 October | | Serie B | Modena | 2 - 1 | Empoli |
| 2025 5 October | | Serie B | Sudtirol | 1 - 2 | Empoli |
| 2025 25 September | | Cup | Genoa | 3 - 1 | Empoli |
| 2025 21 September | | Serie B | Pescara | 4 - 0 | Empoli |
| 2025 29 August | | Serie B | Reggiana | 3 - 1 | Empoli |
Last 5 Ascoli Away Matches
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| 2025 20 October | | Serie C1 - A | Athletic Carpi | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2025 27 September | | Serie C1 - A | Torres | 0 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2025 20 September | | Serie C1 - A | Livorno | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
| 2025 14 September | | Serie C1 - A | Perugia | 0 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2025 31 August | | Serie C1 - A | Ternana | 0 - 2 | Ascoli Picchio |