This page lists the head-to-head record of Siena vs Ascoli including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | Ascoli | Siena | Draws |
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| Total Matches | 8 | 3 | 3 | 2 |
| At Cino e Lillo del Duca | 4 | 1 | 2 | 1 |
| At Montepaschi Arena | 4 | 2 | 1 | 1 |
| Serie B Matches | 4 | 2 | 2 | 0 |
| Serie A Matches | 4 | 1 | 1 | 2 |
| Total Goals Scored | 21 | 8 | 13 | |
Last 50 Ascoli vs Siena Matches
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| 2011 13 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 2 | Robur Siena |
| 2010 11 December | | Serie B | Robur Siena | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2007 11 March | | Serie A | Robur Siena | 0 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2006 28 October | | Serie A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Robur Siena |
| 2006 3 February | | Serie A | Robur Siena | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2005 20 September | | Serie A | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Robur Siena |
| 2003 30 May | | Serie B | Robur Siena | 4 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2003 11 January | | Serie B | Ascoli Picchio | 2 - 1 | Robur Siena |
Biggest Ascoli Victory vs Siena
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| 2011 13 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 2 | Robur Siena |
Biggest Siena Victory vs Ascoli
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| 2003 30 May | | Serie B | Robur Siena | 4 - 0 | Ascoli Picchio |
Biggest Ascoli Defeat vs Siena
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| 2003 30 May | | Serie B | Robur Siena | 4 - 0 | Ascoli Picchio |
Biggest Siena Defeat vs Ascoli
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| 2011 13 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 3 - 2 | Robur Siena |
Last 5 Ascoli Home Matches
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| 2024 20 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Modena |
| 2024 7 April | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Venezia |
| 2024 17 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 4 - 1 | Lecco |
| 2024 3 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Reggiana |
| 2024 27 February | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Brescia |
Last 5 Siena Home Matches
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| 2023 23 April | | Serie C1 - A | Robur Siena | 1 - 2 | Virtus Entella |
| 2023 6 April | | Serie C1 - A | Robur Siena | 2 - 2 | Gubbio |
| 2023 18 March | | Serie C1 - A | Robur Siena | 0 - 0 | Alessandria |
| 2023 11 March | | Serie C1 - A | Robur Siena | 4 - 0 | Vis Pesaro |
| 2023 25 February | | Serie C1 - A | Robur Siena | 1 - 1 | Recanatese |
Last 5 Ascoli Away Matches
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| 2024 13 April | | Serie B | Cittadella | 0 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2024 1 April | | Serie B | Spezia | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 11 March | | Serie B | Sampdoria | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 24 February | | Serie B | FeralpiSalo | 0 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2024 10 February | | Serie B | Catanzaro | 3 - 2 | Ascoli Picchio |
Last 5 Siena Away Matches
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| 2023 15 April | | Serie C1 - A | Fiorenzuola | 1 - 1 | Robur Siena |
| 2023 1 April | | Serie C1 - A | Fermana | 3 - 1 | Robur Siena |
| 2023 26 March | | Serie C1 - A | Carrarese | 3 - 0 | Robur Siena |
| 2023 14 March | | Serie C1 - A | Lucchese | 1 - 1 | Robur Siena |
| 2023 5 March | | Serie C1 - A | San Donato Tavarnelle | 1 - 1 | Robur Siena |