This page lists the head-to-head record of Empoli vs Ascoli including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | Ascoli | Empoli | Draws |
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| Total Matches | 22 | 7 | 11 | 4 |
| At Cino e Lillo del Duca | 11 | 2 | 8 | 1 |
| At Stadio Carlo Castellani | 11 | 5 | 3 | 3 |
| Serie B Matches | 18 | 5 | 9 | 4 |
| Serie A Matches | 4 | 2 | 2 | 0 |
| Total Goals Scored | 59 | 26 | 33 | |
Last 50 Ascoli vs Empoli Matches
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| 2021 1 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 2 - 0 | Empoli |
| 2020 30 December | | Serie B | Empoli | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2020 13 July | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Empoli |
| 2019 7 December | | Serie B | Empoli | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2018 10 February | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Empoli |
| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2013 9 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Empoli |
| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
| 2012 5 May | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Empoli |
| 2011 3 December | | Serie B | Empoli | 3 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2011 12 February | | Serie B | Empoli | 1 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2010 18 September | | Serie B | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Empoli |
| 2010 27 March | | Serie B | Ascoli Picchio | 2 - 1 | Empoli |
| 2009 24 October | | Serie B | Empoli | 4 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2009 9 May | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2008 13 December | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Empoli |
| 2007 1 April | | Serie A | Empoli | 4 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2006 12 November | | Serie A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Empoli |
| 2006 13 May | | Serie A | Empoli | 1 - 2 | Ascoli Picchio |
| 2006 14 January | | Serie A | Ascoli Picchio | 3 - 1 | Empoli |
| 2005 22 January | | Serie B | Ascoli Picchio | 1 - 1 | Empoli |
| 2004 10 September | | Serie B | Empoli | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
Biggest Ascoli Victory vs Empoli
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| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
Biggest Empoli Victory vs Ascoli
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| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
Biggest Ascoli Defeat vs Empoli
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| 2017 16 September | | Serie B | Empoli | 3 - 0 | Ascoli Picchio |
Biggest Empoli Defeat vs Ascoli
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| 2012 14 October | | Serie B | Empoli | 0 - 3 | Ascoli Picchio |
Last 5 Ascoli Home Matches
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| 2025 27 April | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Legnago Salus |
| 2025 13 April | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 2 | Torres |
| 2025 30 March | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 0 - 0 | Vis Pesaro |
| 2025 15 March | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 1 - 0 | Arezzo |
| 2025 8 March | | Serie C1 - A | Ascoli Picchio | 0 - 1 | Pineto |
Last 5 Empoli Home Matches
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| 2025 25 May | | Serie A | Empoli | 1 - 2 | Hellas Verona |
| 2025 10 May | | Serie A | Empoli | 2 - 1 | Parma |
| 2025 4 May | | Serie A | Empoli | 0 - 1 | Lazio |
| 2025 20 April | | Serie A | Empoli | 2 - 2 | Venezia |
| 2025 6 April | | Serie A | Empoli | 0 - 0 | Cagliari |
Last 5 Ascoli Away Matches
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| 2025 23 April | | Serie C1 - A | Sestri Levante | 0 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2025 5 April | | Serie C1 - A | Gubbio | 0 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2025 22 March | | Serie C1 - A | Pontedera | 1 - 1 | Ascoli Picchio |
| 2025 11 March | | Serie C1 - A | Citta di Campobasso | 2 - 0 | Ascoli Picchio |
| 2025 3 March | | Serie C1 - A | Perugia | 2 - 1 | Ascoli Picchio |
Last 5 Empoli Away Matches
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| 2025 18 May | | Serie A | Monza | 1 - 3 | Empoli |
| 2025 27 April | | Serie A | Fiorentina | 2 - 1 | Empoli |
| 2025 24 April | | Cup | Bologna | 2 - 1 | Empoli |
| 2025 14 April | | Serie A | Napoli | 3 - 0 | Empoli |
| 2025 29 March | | Serie A | Como | 1 - 1 | Empoli |