This page lists the head-to-head record of Sassuolo vs AC Milan including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | AC Milan | Sassuolo | Draws |
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| Total Matches | 25 | 13 | 7 | 5 |
| At San Siro | 11 | 6 | 3 | 2 |
| At Mapei Stadium | 14 | 7 | 4 | 3 |
| Cup Matches | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Serie A Matches | 23 | 11 | 7 | 5 |
| Total Goals Scored | 85 | 48 | 37 | |
Last 50 AC Milan vs Sassuolo Matches
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| 2025 14 December | | Serie A | Milan | 2 - 2 | Sassuolo |
| 2024 3 December | | Cup | Milan | 6 - 1 | Sassuolo |
| 2024 14 April | | Serie A | Sassuolo | 3 - 3 | Milan |
| 2023 30 December | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Sassuolo |
| 2023 29 January | | Serie A | Milan | 2 - 5 | Sassuolo |
| 2022 30 August | | Serie A | Sassuolo | 0 - 0 | Milan |
| 2022 22 May | | Serie A | Sassuolo | 0 - 3 | Milan |
| 2021 28 November | | Serie A | Milan | 1 - 3 | Sassuolo |
| 2021 21 April | | Serie A | Milan | 1 - 2 | Sassuolo |
| 2020 20 December | | Serie A | Sassuolo | 1 - 2 | Milan |
| 2020 21 July | | Serie A | Sassuolo | 1 - 2 | Milan |
| 2019 15 December | | Serie A | Milan | 0 - 0 | Sassuolo |
| 2019 2 March | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Sassuolo |
| 2018 30 September | | Serie A | Sassuolo | 1 - 4 | Milan |
| 2018 8 April | | Serie A | Milan | 1 - 1 | Sassuolo |
| 2017 5 November | | Serie A | Sassuolo | 0 - 2 | Milan |
| 2017 26 February | | Serie A | Sassuolo | 0 - 1 | Milan |
| 2016 2 October | | Serie A | Milan | 4 - 3 | Sassuolo |
| 2016 6 March | | Serie A | Sassuolo | 2 - 0 | Milan |
| 2015 25 October | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Sassuolo |
| 2015 17 May | | Serie A | Sassuolo | 3 - 2 | Milan |
| 2015 13 January | | Cup | Milan | 2 - 1 | Sassuolo |
| 2015 6 January | | Serie A | Milan | 1 - 2 | Sassuolo |
| 2014 18 May | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Sassuolo |
| 2014 12 January | | Serie A | Sassuolo | 4 - 3 | Milan |
Biggest AC Milan Victory vs Sassuolo
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| 2024 3 December | | Cup | Milan | 6 - 1 | Sassuolo |
Biggest Sassuolo Victory vs AC Milan
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| 2023 29 January | | Serie A | Milan | 2 - 5 | Sassuolo |
Biggest AC Milan Defeat vs Sassuolo
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| 2023 29 January | | Serie A | Milan | 2 - 5 | Sassuolo |
Biggest Sassuolo Defeat vs AC Milan
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| 2024 3 December | | Cup | Milan | 6 - 1 | Sassuolo |
Last 5 AC Milan Home Matches
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| 2026 18 January | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Lecce |
| 2026 8 January | | Serie A | Milan | 1 - 1 | Genoa |
| 2025 28 December | | Serie A | Milan | 3 - 0 | Hellas Verona |
| 2025 14 December | | Serie A | Milan | 2 - 2 | Sassuolo |
| 2025 29 November | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Lazio |
Last 5 Sassuolo Home Matches
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| 2026 25 January | | Serie A | Sassuolo | 1 - 0 | Cremonese |
| 2026 6 January | | Serie A | Sassuolo | 0 - 3 | Juventus |
| 2026 3 January | | Serie A | Sassuolo | 1 - 1 | Parma |
| 2025 21 December | | Serie A | Sassuolo | 0 - 1 | Torino |
| 2025 6 December | | Serie A | Sassuolo | 3 - 1 | Fiorentina |
Last 5 AC Milan Away Matches
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| 2026 25 January | | Serie A | Roma | 1 - 1 | Milan |
| 2026 15 January | | Serie A | Como | 1 - 3 | Milan |
| 2026 11 January | | Serie A | Fiorentina | 1 - 1 | Milan |
| 2026 2 January | | Serie A | Cagliari | 0 - 1 | Milan |
| 2025 8 December | | Serie A | Torino | 2 - 3 | Milan |
Last 5 Sassuolo Away Matches
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| 2026 17 January | | Serie A | Napoli | 1 - 0 | Sassuolo |
| 2026 10 January | | Serie A | Roma | 2 - 0 | Sassuolo |
| 2025 28 December | | Serie A | Bologna | 1 - 1 | Sassuolo |
| 2025 14 December | | Serie A | Milan | 2 - 2 | Sassuolo |
| 2025 28 November | | Serie A | Como | 2 - 0 | Sassuolo |