This page lists the head-to-head record of Fiorentina vs AC Milan including biggest victories and defeats between the two sides, and H2H stats in all competitions.
Overall H2H Record - Summary
| Total | AC Milan | Fiorentina | Draws |
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| Total Matches | 59 | 27 | 18 | 14 |
| At San Siro | 29 | 10 | 10 | 9 |
| At Artemio Franchi | 30 | 17 | 8 | 5 |
| Serie A Matches | 59 | 27 | 18 | 14 |
| Total Goals Scored | 158 | 87 | 71 | |
Last 50 AC Milan vs Fiorentina Matches
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| 2025 19 October | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Fiorentina |
| 2025 5 April | | Serie A | Milan | 2 - 2 | Fiorentina |
| 2024 6 October | | Serie A | Fiorentina | 2 - 1 | Milan |
| 2024 30 March | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Milan |
| 2023 25 November | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Fiorentina |
| 2023 4 March | | Serie A | Fiorentina | 2 - 1 | Milan |
| 2022 13 November | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Fiorentina |
| 2022 1 May | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Fiorentina |
| 2021 20 November | | Serie A | Fiorentina | 4 - 3 | Milan |
| 2021 21 March | | Serie A | Fiorentina | 2 - 3 | Milan |
| 2020 29 November | | Serie A | Milan | 2 - 0 | Fiorentina |
| 2020 22 February | | Serie A | Fiorentina | 1 - 1 | Milan |
| 2019 29 September | | Serie A | Milan | 1 - 3 | Fiorentina |
| 2019 11 May | | Serie A | Fiorentina | 0 - 1 | Milan |
| 2018 22 December | | Serie A | Milan | 0 - 1 | Fiorentina |
| 2018 20 May | | Serie A | Milan | 5 - 1 | Fiorentina |
| 2017 30 December | | Serie A | Fiorentina | 1 - 1 | Milan |
| 2017 19 February | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Fiorentina |
| 2016 25 September | | Serie A | Fiorentina | 0 - 0 | Milan |
| 2016 17 January | | Serie A | Milan | 2 - 0 | Fiorentina |
| 2015 23 August | | Serie A | Fiorentina | 2 - 0 | Milan |
| 2015 16 March | | Serie A | Fiorentina | 2 - 1 | Milan |
| 2014 26 October | | Serie A | Milan | 1 - 1 | Fiorentina |
| 2014 26 March | | Serie A | Fiorentina | 0 - 2 | Milan |
| 2013 2 November | | Serie A | Milan | 0 - 2 | Fiorentina |
| 2013 7 April | | Serie A | Fiorentina | 2 - 2 | Milan |
| 2012 11 November | | Serie A | Milan | 1 - 3 | Fiorentina |
| 2012 7 April | | Serie A | Milan | 1 - 2 | Fiorentina |
| 2011 19 November | | Serie A | Fiorentina | 0 - 0 | Milan |
| 2011 10 April | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Milan |
| 2010 20 November | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Fiorentina |
| 2010 1 May | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Fiorentina |
| 2010 24 February | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Milan |
| 2009 31 May | | Serie A | Fiorentina | 0 - 2 | Milan |
| 2009 17 January | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Fiorentina |
| 2008 3 February | | Serie A | Fiorentina | 0 - 1 | Milan |
| 2007 3 September | | Serie A | Milan | 1 - 1 | Fiorentina |
| 2007 6 May | | Serie A | Milan | 0 - 0 | Fiorentina |
| 2006 16 December | | Serie A | Fiorentina | 2 - 2 | Milan |
| 2006 24 March | | Serie A | Milan | 3 - 1 | Fiorentina |
| 2005 19 November | | Serie A | Fiorentina | 3 - 1 | Milan |
| 2005 29 April | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Milan |
| 2004 11 December | | Serie A | Milan | 6 - 0 | Fiorentina |
| 2002 19 January | | Serie A | Fiorentina | 1 - 1 | Milan |
| 2001 8 September | | Serie A | Milan | 5 - 2 | Fiorentina |
| 2001 16 May | | Serie A | Milan | 1 - 2 | Fiorentina |
| 2001 12 January | | Serie A | Fiorentina | 4 - 0 | Milan |
| 2000 8 April | | Serie A | Milan | 1 - 1 | Fiorentina |
| 1999 4 December | | Serie A | Fiorentina | 2 - 1 | Milan |
| 1999 6 February | | Serie A | Fiorentina | 0 - 0 | Milan |
Biggest AC Milan Victory vs Fiorentina
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| 2004 11 December | | Serie A | Milan | 6 - 0 | Fiorentina |
Biggest Fiorentina Victory vs AC Milan
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| 2001 12 January | | Serie A | Fiorentina | 4 - 0 | Milan |
Biggest AC Milan Defeat vs Fiorentina
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| 2001 12 January | | Serie A | Fiorentina | 4 - 0 | Milan |
Biggest Fiorentina Defeat vs AC Milan
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| 2004 11 December | | Serie A | Milan | 6 - 0 | Fiorentina |
Last 5 AC Milan Home Matches
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| 2025 24 October | | Serie A | Milan | 2 - 2 | Pisa |
| 2025 19 October | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Fiorentina |
| 2025 28 September | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Napoli |
| 2025 23 September | | Cup | Milan | 3 - 0 | Lecce |
| 2025 14 September | | Serie A | Milan | 1 - 0 | Bologna |
Last 5 Fiorentina Home Matches
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| 2025 26 October | | Serie A | Fiorentina | 2 - 2 | Bologna |
| 2025 5 October | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Roma |
| 2025 2 October | | Europa Conference League | Fiorentina | 2 - 0 | Sigma Olomouc |
| 2025 21 September | | Serie A | Fiorentina | 1 - 2 | Como |
| 2025 13 September | | Serie A | Fiorentina | 1 - 3 | Napoli |
Last 5 AC Milan Away Matches
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| 2025 5 October | | Serie A | Juventus | 0 - 0 | Milan |
| 2025 20 September | | Serie A | Udinese | 0 - 3 | Milan |
| 2025 29 August | | Serie A | Lecce | 0 - 2 | Milan |
| 2025 18 May | | Serie A | Roma | 3 - 1 | Milan |
| 2025 5 May | | Serie A | Genoa | 1 - 2 | Milan |
Last 5 Fiorentina Away Matches
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| 2025 23 October | | Europa Conference League | Rapid Wien | 0 - 3 | Fiorentina |
| 2025 19 October | | Serie A | Milan | 2 - 1 | Fiorentina |
| 2025 28 September | | Serie A | Pisa | 0 - 0 | Fiorentina |
| 2025 31 August | | Serie A | Torino | 0 - 0 | Fiorentina |
| 2025 24 August | | Serie A | Cagliari | 1 - 1 | Fiorentina |